khi còn trẻ, Charles có mối quan hệ với một số phụ nữ. Ông chú của Charles, Lord Mountbatten khuyên ông:

"Trong những trường hợp như cháu, người đàn ông nên vui chơi và trải qua nhiều mối tình nhất có thể trước khi có hôn nhân ổn định, nhưng đối với người vợ, anh ta nên chọn một cô gái phù hợp, hấp dẫn và ngọt ngào trước khi cô ta gặp và yêu người nào khác..."

Các bạn gái của Charles bao gồm Georgiana Russell, con gái của Sir John Russell, cựu Đại sứ Anh tại Tây Ban Nha; Lady Jane Wellesley, con gái của Công tước thứ 8 xứ Wellington; Davina Sheffield; Lady Sarah Spencer, con gái Bá tước Spencer thứ 8 và Camilla Shand, cháu ngoại của Nam tước Ashcombe thứ 3, người sau này trở thành vợ thứ hai của Charles với tước hiệu Bà Công tước xứ Cornwall.

Đầu năm 1974, Lord Mountbatten làm mai Charles với Amanda Knatchbull, cháu nội của Mountbatten. Charles đã viết cho mẹ của Amanda, Lady Brabourne, cũng là mẹ đỡ đầu của ông, bày tỏ sự quan tâm đến con gái bà, bà đã trả lời rằng bà không phản đối tuy nhiên bà cho rằng tán tỉnh một cô gái chưa tròn 17 tuổi là có phần vội vàng.

Bốn năm sau, Lord Mountbatten sắp xếp cho cháu gái Amanda đi cùng ông và Thân vương xứ Wales trong chuyến đi đến Ấn Độ năm 1980. Cha của Charles và Amanda đều phản đối hành động này của Mountbatten; Philip sợ rằng Charles sẽ bị lu mờ bởi người chú nổi tiếng của mình (người từng giữ chức Phó vương Anh cuối cùng và Toàn quyền đầu tiên của Ấn Độ), trong khi Lord Brabourne (cha của Amanda) cảnh báo rằng chuyến đi sẽ thu hút sự chú ý của truyền thông vào cặp đôi trước khi họ quyết định hẹn hò và kết hôn.

Tháng 8 năm 1979, trước khi Charles đến Ấn Độ một mình, Lord Mountbatten bị ám sát bởi một thành viên quân đội Cộng hòa Ireland(IRA). Khi Charles trở về, ông cầu hôn Amanda, nhưng ngoài ông nội, Amanda cũng mất bà nội và em út Nicholas trong vụ đánh bom và bà không muốn trở thành thành viên vương thất. Vào tháng 6 năm 1980, Charles từ chối sống tại dinh thự Chevening, được chuyển nhượng cho ông từ năm 1974. Năm 1977, một bài báo ra tuyên bố nhầm lẫn rằng Thân vương xứ Wales đã đính hôn với Princess Marie-Astrid, con gái của Đại Công tước Jean của Luxembourg.